Западная окраина Русского государства - Себежская земля - испокон веков была пограничной. И это наложило отпечаток на всю историю Себежа.
В былине об Илье Муромце есть упоминание о том, как он «под градом Себежем побил войско трех царевичей».
Впервые он упоминается в летописи под 1414 годом как город в Псковской феодальной республике Себеж, разорённый литовским князем Витовтом.
В 1535 г. по приказу князя И. В. Шуйского основали деревянную крепость, названную во имя Усекновения главы Иоанна Предтечи Ивангород-на-Себежи
— важный укреплённый пункт на границе с Литвой.
В 1536 г. крепость выдержала осаду польско-литовских войск.
В завещании Ивана IV (1572 г.) город упоминается как Себеж. С 1579 г. находился под властью Польши, далее неоднократно возвращался России и снова захватывался Польшей.
В период Северной войны по приказу Петра I Себеж стал одним из опорных пунктов военных действий. В 1705 г. на холме были сооружены оборонительные рвы.
В 1772 г. окончательно вошёл в состав России, получил статус города. С 1777 г. Себеж уездный город Полоцкого наместничества, с 1796 г. — в Белорусской губернии, с 1802 г. — Витебской губернии.
В районе, где сходятся границы России, Латвии, Белоруссии — в память о братстве по оружию возвышается Курган Дружбы,
насыпанный участниками партизанского движения.
| 
